Sebelum mulai bekerja sebagai jurnalis DW pada tahun 1990, Kaki belajar matematika di Thessaloniki. Sampai hari ini, dia terpesona oleh aksioma, teorema, dan sistem yang kompleks.
Sepanjang tahun 1990-an, ia bekerja sebagai koresponden untuk media Yunani, menjelaskan kompleksitas politik dan masyarakat Jerman — mulai dari reunifikasi hingga “koalisi merah-hijau” pertama di negara tersebut pada tahun 1998. Ia kemudian menghabiskan waktu bertahun-tahun untuk melaporkan Balkan Barat untuk surat kabar Agelioforos dan Avgi. Sejak tahun 2008 dan seterusnya, fokusnya beralih ke krisis: krisis perbankan, krisis euro, krisis pengungsi, dan yang terbaru adalah pandemi COVID-19.
Untuk periode singkat dari bulan April hingga Desember 2015, ia bekerja sebagai penasihat Eropa dan Jerman untuk Perdana Menteri Yunani Alexis Tsipras.